Jerman

Riedle memulakan kerjaya awalnya bersama FC Augsburg sebelum menjadi penjaring terbanyak kelab buat musim 1985-86 dengan jumlah 20 gol. Persembahan memukau Riedle menarik pendatang baru Bundesliga, SpVgg Blau-Weiß 1890 Berlin yang membawa masuk Riedle dengan bayaran 33 ribu Deutsche Mark. Beliau melakukan penampilan pertama untuk kelab barunya pada 9 Ogos 1986 ketika tewas 1-4 kepada 1. FC Kaiserslautern.

Selepas pasukannya berdepan penyingkiran, Riedle menandatangani kontrak bersama Werder Bremen. Beliau menjaringkan 18 gol pada musim pertamanya (penjaring gol kedua tertinggi liga di belakang Jürgen Klinsmann, 24 gol) sekali gus membantu kelab merangkul kejuaraan liga. Beliau kekal bersama kelab Hansa itu selama tiga musim dengan jumlah 58 gol dijaringkan sepanjang kejohanan.

Lazio / Pulang ke tanah air

Pada musim panas 1990, Riedle melakukan perpindahan ke kelab Lazio dengan jumlah perpindahan sebanyak 13 juta Deutsche Mark. Ketika beliau bersama kelab Rom, Lazio gagal meraih sebarang trofi mahupun mara ke perlawanan akhir dalam mana-mana kejohanan. Karier terbaiknya di Lazio ialah ketika musim 1991-92 apabila beliau menjaringkan 13 gol dalam 29 perlawanan Serie A[1] dan akhirnya Lazio menamatkan musim di tempat kesepuluh liga.

Riedle kembali ke Jerman selepas tiga tahun di Itali untuk sertai kelab Borussia Dortmund. Beliau banyak diletakkan ke dalam kesebelasan utama pasukan dan sering bergandingan dengan Stéphane Chapuisat di bahagian serangan. Beliau menjadi tonggak utama Dortmund yang meraih Bundesliga pada musim 1995 dan 1996 serta Liga Juara-Juara 1996-97. Beliau menyumbat dua gol pada perlawanan akhir Liga Juara-Juara menentang Juventus sekali gus membantu Dortmund menjulang trofi itu buat kali pertama berikutan kejayaan 3-1 ke atas wakil Itali itu.

England

Pada tahun 1997, Riedle sertai kelab Liga Perdana Inggeris, Liverpool. Beliau tidak banyak beraksi apabila Michael Owen yang ketika itu berusia 18 tahun sedang berperingkat beraksi dengan baik.

Pada lewat September 1999, Riedle yang berusia 34 tahun berpindah ke Fulham dan beliau bertemu pengurus lamanya ketika di Anfield, Roy Evans. Beliau turut menjadi pengurus sementara sehingga penghujung musim 1999-2000 selepas pemecatan Paul Bracewell. Beliau tampil dalam 14 perlawanan liga dan menjaringkan satu gol ketika musim 2000-01 sekali gus membolehkan Fulham beraksi di Liga Perdana untuk musim hadapan.[2] Riedle mengumumkan persarannya pada penghujung musim.